ローカル環境で動いているVagrantにプロキシ経由で接続を試みたら思いのほかはまったのでまとめます。
やることは、超簡単で環境変数を変えてやればいいだけです。
WindowsのVagrantでは、http_proxyとhttps_proxyの2つの環境変数を利用していろいろネットに繋がったりするらしいということで、
これを書き換えます。
変数名 : http_proxy
変数値 : プロキシサーバのホスト名:ポート番号
変数名 : https_proxy
変数値 : プロキシサーバのホスト名:ポート番号
これを環境変数に設定するだけで接続できます。